ALKILO MONOGLUCOSIDOAK

Alkil monoglukosidoek D-glukosa unitate bat dute. Eraztun-egiturak D-glukosa-unitateen tipikoak dira. Heteroatomo gisa oxigeno atomo bat duten bost eta sei kideko eraztunak furano edo pirano sistemekin erlazionatuta daude. Bost kideko eraztunak dituzten alkil D-glukosidoei, beraz, alkil d-glukofuranosidoei deitzen zaie, eta sei kideko eraztunak dituztenei, alkil D-glukopiranosidoak.

D-glukosa-unitate guztiek funtzio azetal bat erakusten dute, zeinaren karbono-atomoa bi oxigeno-atomorekin lotuta dagoen bakarra den. Horri karbono atomo anomeriko edo zentro anomeriko deritzo. Alkil-hondararekiko lotura glikosiko deritzona, baita eraztun sakaridoaren oxigeno-atomoarekiko lotura ere, karbono-atomo anomerikotik sortzen da. Karbono-katean orientatzeko, D-glukosa unitateen karbono-atomoak etengabe zenbatzen dira (C-1etik C-6ra) karbono atomo anomerikotik hasita. Oxigeno-atomoak katean duten posizioaren arabera zenbatzen dira (O-1etik O-6ra). Karbono atomo anomerikoa asimetrikoki ordezkatzen da eta, beraz, bi konfigurazio ezberdin har ditzake. Sortzen diren estereoisomeroei anomero deitzen zaie eta α edo β aurrizkiaren bidez bereizten dira. Nomenklatura-konbentzioen arabera, anomeroek erakusten dute lotura glikosidikoa eskuinera seinalatzen duten bi konfigurazio posibleetako bat glukosidoen Fischer proiekzio-formuletan. Hain zuzen, alderantzizkoa gertatzen da anomeroekin.

Karbohidratoen kimikaren nomenklaturan, alkil monoglukosido baten izena honela dago osatuta: alkil-hondararen izendapena, konfigurazio anomerikoaren izendapena, "D-gluc" silaba, forma ziklikoaren izendapena eta "amaiera" gehitzea. oside.” Sakaridoetan erreakzio kimikoak normalean karbono atomo anomerikoan edo hidroxilo talde primario edo sekundarioen oxigeno atomoetan gertatzen direnez, karbono atomo asimetrikoen konfigurazioa ez da normalean aldatzen, zentro anomerikoan izan ezik. Alde horretatik, alkil glukosidoen nomenklatura oso praktikoa da, D-glukosa sakarido nagusiaren "D-gluc" silaba mantentzen baita ohiko erreakzio mota askoren kasuan eta aldaketa kimikoak atzizkien bidez deskriba daitezke.

Sakaridoen nomenklaturaren sistematika Fischer proiekzio-formulen arabera hobeto garatu daitekeen arren, karbono-katearen irudikapen ziklikoa duten Haworth-en formulak hobetsi ohi dira sakaridoen egiturazko formula gisa. Haworth-en proiekzioek D-glukosa unitateen egitura molekularra hobeto ikusten dute eta tratatu honetan hobetsi dira. Haworth-en formuletan, sakarido-eraztunari lotutako hidrogeno atomoak ez dira askotan aurkezten.