Alkil poliglikosido karbonatoen sintesia

Alkil poliglikosido karbonatoak dietil karbonatoarekin alkil monoglikosidoen transesterifikazioaren bidez prestatu ziren (4. irudia). Erreaktiboen nahasketa sakonaren alde, dietil karbonatoa gehiegizko erabilera egokia dela frogatu da, transesterifikazio-osagai gisa eta disolbatzaile gisa balio dezan. % 50eko sodio hidroxidoaren disoluzioaren % 2 mole gehitzen zaio tantaka nahasketa honi 120 ℃ inguruan irabiatuz. Errefluxupean 3 ordu igaro ondoren, erreakzio-nahasketa 80 ℃-ra hozten uzten da eta % 85eko azido fosforikoarekin neutralizatu. Gehiegizko dietil karbonatoa hutsean destilatu egiten da. Erreakzio-baldintza hauetan, hidroxilo talde bat esterifikatzen da. Gainerako eduktuaren eta produktuen arteko erlazioa 1:2,5:1 (monoglukosidoa: monokarbonatoa: polikarbonatoa).

Monokarbonatoaz gain, ordezkapen maila nahiko altua duten produktuak ere sortzen dira erreakzio honetan. Karbonatoaren gehikuntza-maila erreakzioaren kudeaketa trebearen bidez kontrola daiteke. C batentzat₁₂ monoglikosidoa, mono-, di- eta trikarbonatoen banaketa 7:3:1 lortzen da deskribatu berri diren erreakzio baldintzetan (5. irudia). Erreakzio-denbora 7 ordura igotzen bada eta denbora horretan 2 mol etanol destilatu badira, produktu nagusia C da.₁₂ monoglikosido dikarbonatoa. 10 ordura igotzen bada eta 3 mol etanol destilatu badira, azkenean lortzen den produktu nagusia trikarbonatoa da. Horrela, karbonato-gehitze-maila eta, beraz, alkil-poliglikosido-konposatuaren oreka hidrofilo/lipofiloa egoki egokitu daitezke erreakzio-denboraren eta destilatuaren bolumenaren aldakuntzaren bidez.