Alkil poliglikosido karbonatoen sintesia

Alkil poliglukosido karbonatoak alkil monoglukosidoen transesterifikazioaz prestatu ziren dietil karbonatoarekin (4. irudia). Erreaktiboen nahasketa ondo egiteko, abantailagarria dela frogatu da dietil karbonatoa gehiegi erabiltzea, transesterifikazio osagai eta disolbatzaile gisa balio dezan. % 50eko sodio hidroxido disoluzio baten % 2 tantaka gehitzen zaizkio nahasketa honi, 120 ℃ inguruan irabiatuz. 3 orduz errefluxupean egon ondoren, erreakzio nahastea 80 ℃-ra hozten uzten da eta % 85eko azido fosforikoarekin neutralizatzen da. Gehiegizko dietil karbonatoa hutsean destilatzen da. Erreakzio baldintza hauetan, hidroxilo talde bat esterifikatzea komeni da. Geratzen den eduktuaren eta produktuen arteko erlazioa 1:2,5:1 da (monoglukosidoa: monokarbonatoa: polikarbonatoa).

Monokarbonatoaz gain, ordezkapen-maila nahiko altua duten produktuak ere sortzen dira erreakzio honetan. Karbonatoaren gehikuntza-maila erreakzioaren kudeaketa trebearen bidez kontrola daiteke. C baterako₁₂ monoglikosidoa, mono-, di- eta trikarbonatoen 7:3:1 banaketa lortzen da deskribatutako erreakzio-baldintzetan (5. irudia). Erreakzio-denbora 7 ordura handitzen bada eta denbora horretan 2 mol etanol destilatzen badira, produktu nagusia C da.₁₂ monoglukosido dikarbonatoa. 10 ordura igotzen bada eta 3 mol etanol destilatzen badira, azkenean lortzen den produktu nagusia trikarbonatoa da. Karbonatoaren gehikuntza-maila eta, beraz, alkil poliglukosido konposatuaren oreka hidrofilo/lipofiloa eroso doi daitezke erreakzio-denbora eta destilatu-bolumena aldatuz.